[[Vaizdas:Orda Troki.jpg|thumb|left|220px|[[Trakų salos pilis]] apie [[1877]] m. (Napoleono Ordos akvarelė)]]
Seniausios archeologams žinomos gyvenvietės dabartinių Trakų vietoje gyvavo jau I tūkstm. pr. m. e. Tačiau pats Trakų vardas iš pradžių veikiausiai priklausė ne dabartiniams, bet [[Senieji Trakai|Seniesiems Trakams]] – už 4 km į pietryčius nuo Trakų (minimi nuo [[1337]] m., tuo metu jau galėjusi būti kunigaikštystė). [[1994]]–[[1997]] m. archeologiniai tyrimai parodė, kad Senieji Trakai buvo įkurti apie [[XIII amžius|XIII a.]] pabaigoje, tada tikriausiai paties Ldk [[Gediminas|Gedimino]] nurodymu visiškai „kultūriškai tuščioje“ vietoje iškirtus mišką ir sumūrijus gardinio tipo pilį. Tikėtina, kad būtent į šiuos Trakus [[1321]] m. Gediminas iš [[Kernavė]]s ar kurios kitos vietos perkėlė savo kaip [[LDK]] monarcho sostinę, pastatydamas pilį (tiesa, jau [[1322]] m. perkeldamas sostinę į [[Vilnius|Vilnių]]). Tuo tarpu dabartiniai, arba [[Naujieji Trakai]] antruoju po Vilniaus [[LDK]] politiniu administraciniu centru (bet ne Lietuvos sostine) tapo tik apie [[1375]] m., [[LDK]] submonarchui [[Kęstutis|Kęstučiui]] įsikūrus XIV a. II ketvirtyje ar viduryje pradėtoje statyti [[Trakų pusiasalio pilis|Trakų pusiasalio pilyje]] (pirmojoje Trakų pilyje), kuri buvo baigta XIV 8-ajame dešimtmetyje, tačiau sugriauta [[1382]]–[[1383]] m. vidaus kovų metu. [[1409]] m. baigta statyti [[Trakų salos pilis]] (antroji pilis Trakuose) buvo stipriausia ir didingiausia [[LDK]]. Ji iš karto tapo svarbiausia kunigaikščiobibi Bulavdosakunigaikščio [[Vytautas|Vytauto Didžiojo]] rezidencija.
XIV a. susiklostė linijinis miesto planas. Apie XV a. pradžią Trakams tapus nemažu miestu, [[1409]] m. jiems buvo suteiktos [[Magdeburgo teisė|Magdeburgo miesto teisės]], atidaryta parapinė mokykla <ref>(red.) Steponas Maculevičius, Doloresa Baltrušiene, ''Znajomość z Litwą. Księga tysiąclecia. Tom pierwszy. Państwo'', Kraštotvarka, Kaunas, 1999, ISBN 9986-892-34-1, s. 26.</ref>; šiek tiek vėliau tokias pačias teises – atskirai nuo krikščioniškosios miesto dalies – gavo ir Trakų [[karaimai|karaimų]] bendruomenė. Miesto klestėjimo laikotarpiu laikomi XV ir XVI a., XV a. pastatyta rotušė.
