N-bromsukcinimidas
| N-Bromsukcinimidas | |
|---|---|
| |
| Bendra informacija | |
| Sisteminis pavadinimas |
N-Bromsuccinimid |
| Cheminė formulė | C4H4BrNO2 |
| Molinė masė | 177,99 g·mol−1 |
N-Bromsukcinimidas (angl. N-Bromosuccinimide, NBS) - cheminis reagentas, naudojamas organinės chemijos reakcijose. Kaip reagentas N-bromsukcinimidas yra naudojamas radikalinio pakeitimo ir elektrofilinio prisijungimo reakcijose, norint prijungti bromo radikalą į anglies grandinę.
Cheminės savybės
redaguoti
Brominimas į alilines ir benzilines padėtis vyksta paveikus alkeną NBS, kai naudojamas tirpiklis yra tetrachlormetanas (CCl4), ir esant radikalų inciatorių (pavyzdžiui, peroksidų), bromo radikalas prijungiamas ne prie dvigubo ryšio, kaip įprasta alkenams, o į alilinę padėtį, t. y. prie anglies atomo, esančio šalia dvigubo ryšio. Vyksta radikalinis pakeitimas, t. y. vandenilis pakeičiamas bromu.
Literatūra
redaguoti- Fieser & Fieser, Reagents for Organic Synthesis 12.