Ketonai

(Nukreipta iš puslapio Ketonas)
 NoFonti.svg  Šiam straipsniui ar jo daliai trūksta išnašų į šaltinius.
Jūs galite padėti Vikipedijai pridėdami tinkamas išnašas su šaltiniais.

Ketonai – cheminiai junginiai; jiems būdinga funkcinė grupė karbonilgrupė (C=O). Ketonų bendra formulė:

Ketonų funkcinė grupė
R-CO-R'

Karbonilinė grupė susijungusi su dviem anglies atomais, skiria ketonus nuo karboksirūgščių, aldehidų, amidų ir kitų deguonį turinčių organinių junginių.

Pats paprasčiausias ketonas yra 2-propanonas (acetonas).

NomenklatūraKeisti

Pagal IUPAC nomenklatūrą ketonai vadinami iš alkanų pavadinimo atimant -anas ir pridedant -onas, kartu skaičiumi pradžioje nurodoma prie kurio anglies atomo prisijungęs deguonis. Kai pavadinimas sudėtingesnis skaičius įrašomas prie galūnės. Pvz.: 2-metilpropan-2-onas arba 2-metil-2-propanonas tai tas pat ir abu pavadinimai yra teisingi.

Fizikinės savybėsKeisti

Tai poliniai junginiai, todėl gerai tirpsta vandenyje. Patys paprasčiausi yra skysti, bet dauguma kieti.

Rūgštinės savybėsKeisti

Ketonų pKa yra apie 20 ir jie turi daug ryškesnes rūgštines savybes už alkanus (pKa apie 50), bet ketonai rūgštimis nelaikomi.

SintezėKeisti

1) Oksiduojant alkoholius su stipriu oksidatoriumi, kaip, kad kalio permanganatas ar Cr(VI) turintys reagentai. Reakcija atliekama rūgščioje aplinkoje ir distiliuojant.

2) Germinalinio dihalido hidrolizė

3) Friedelio-Kraftso reakcija – gaunami aromatiniai ketonai

4) Frieso persigrupavimas – gaunami aromatiniai ketonai

5) Kornblum–DeLaMare persigrupavimas – ketonai gaunami iš peroksido ir bazės

6) Ruzicka ciklizacija – cikliniai ketonai gaunami iš dikarboksrūgščių

7) Nef reakcija – ketonai gaunami hidrolizuojant antrinių nitrojunginių druskas

SavybėsKeisti

Ketonai dalyvauja daugybėje reakcijų