Vudstoko festivalį 160.16.00 val. turėjo atidaryti grupė iš [[Los Andželas|Los Andželo]] [[Sweetwater]], tačiau grupės muzikantai užstrigo kamščiuose.<ref>Spencer Bright for MailOnline. Forty far-out facts you never knew about. [Woodstockhttps://www.dailymail.co.uk/tvshowbiz/article-1204849/Forty-far-facts-knew-Woodstock.html]</ref> Pirmoji festivalio diena prasidėjo visą valandą vėliau negu buvo planuota. Pirmasis scenoje koncertavo amerikiečių gitaristas [[Richie Havens|Ričardas Heivensas]]. Be savo dainų Heivensas atliko keletą žinomų [[The Beatles|Bitlų]] kūrinių, o savo pasirodymą baigė kompozicija „Freedom”, kurios motyvuose skambėjo afroamerikiečių protestantų dainos „Sometimes I Feel Like a Motherless Child” motyvai.<ref>Barbara Maranzani.10 Things You May Not Know About Woodstock, 2013. [https://www.history.com/news/remembering-richie-havens-ten-things-you-may-not-know-about-woodstock]</ref>
Prieš grupės „Sweetwater” koncertą, ant scenos išėjo indų guru ir jogas [[Swami Satchidananda Saraswati|Svami Satčidananda]], kuris pasakė nedidelės apimties kalbą. Ši kalba buvo įtraukta į dokumentinį filmą apie festivalį. Iš karto po [[Tim Hardin|Timo Hardino]] koncerto prasidėjo lietus.
