Nuo pat mažens Mossas rodė susidomėjimą lenktyniavimolenktynėmis. Taip pat jis buvo vienas pirmųjų [[Cooper]] įmonės klientų, kai paprašė savo tėvo nupirkti jam naująjį Cooper 500. Jis greitai mokėsi ir tobulino savo įgūdžius ir jau [[1951 m. Formulės 1 sezonas|1951]] m. startavo Formulėje 1. Praėjus keliems metams jis jau buvo subrendęs pergalėms ir net ketverius metus iš eilės finišavo antras bendroje asmeninėje čempionato įskaitoje. 1955 m. jis pasiekė savo pirmąją pergalę savo namų GP. Kitą sezoną jis jų turėjo jau dvi, o dar po metų jau tris. 1958 m. sezonas jam buvo geriausias - pasiektos 4 pergalės ir viena antroji vieta. Tiesa, iki čempionatą laimėjusio [[Mike Hawthorn]]o su [[Scuderia Ferrari|Ferrari]] Mossui pritrūko vos vieno taško. Vėlesniuose sezonuose Mossas dar pelnė kelias pergales, tačiau laimėti čempionato nesugebėjo.
Per savo karjerą Stirlingas buvo [[Maserati]], [[Lotus]], [[Cooper]], [[Vanwall]] ir [[Mercedes-Benz]] ekipų narys. Jam labiau patiko britų ekipos, o tai jis išreiškė savo pasakymu, jog geriau pralaimėti su sava komanda, nei laimėti su svetima.
