Fenolis: Skirtumas tarp puslapio versijų
Ištrintas turinys Pridėtas turinys
S robotas Pridedama: af, ar, bg, bs, ca, cs, da, de, el, eo, es, et, fi, fo, fr, gl, he, hi, hu, id, io, it, ja, ko, lv, ml, mr, nl, no, pl, pt, ro, ru, scn, sk, sl, sq, sv, ta, tr, uk, ur, vi, zh |
Nėra keitimo santraukos |
||
Eilutė 40:
===Rūgštingumas===
Tirpus vandenyje fenolis yra labai silpna rūgštis.Vienas iš paaiškinimų, kodėl fenolis, skirtingai nei [[alkoholiai]], pasižymi rūgštinėmis savybėmis yra rezonansinė fenoksido
Palyginimui, [[acetonas|acetono]] enolio [[rūgšties disociacijos konstanta|pK<sub>a</sub>]] yra 19.0, o fenolio pK<sub>a</sub>=10.0. Tačiau šis rūgštingumo panašumas nepastebimas, kai fenolis ir acetono enolis yra dujinėje būsenoje. Buvo įrodyta, kad didesnis fenolio rūgštingumas 1/3 priklauso nuo indukcinių efektų, o likusi- dėl rezonansinių reiškinių.
====Fenoksido anijonas====
Fenolis gali būti deprotonizuotas, naudojant baze, pvz. trietilaminą. Reakcijos metu susiformuoja nukleofilinis ''fenoksido anijonas'' arba ''fenolato anijonas'', kuris yra labai tirpus vandenyje.
[[File:Phenol-phenolate_equilibrium.svg|thumb|left|upright=3|Rezonansinės fenoksido anijono struktūros]]
Fenoksido anijonas pasižymi panašiu nukleofiliškumu, kaip ir aminai. Fenoliai kartais yra naudojamas peptidų sintezėje karboksirūgščių ar esterių aktyvavimui. Fenoliato esteriai yra stabilesni nei rūgščių anhidridai ar acilhalidai.
[[Kategorija:Organinė chemija]]
| |||