Ipritas

Dėmesio! Straipsnis šiuo metu yra aktyviai redaguojamas. Prašome nedaryti straipsnio pakeitimų, kol šis pranešimas yra rodomas. Tokiu būdu išvengsime redagavimo konfliktų. Norėdami sužinoti kas dirba prie straipsnio ir kada prasidėjo redagavimo sesija, skaitykite redagavimo istoriją.

Ipritas, o pagal IUPAC bis(2-cloretil) sulfidas - Aukščiausios pavojingumo klasės cheminis ginklas. Jei grynas tai bespalvis, bekvapis, lakus skystis. Tirpsta vandenyje blogai, o riebaluose ar neorganiniuose tirpikliuose puikiai. Skyla pakaitintas iki 218 C. Kaip ginklas naudojama medžiaga yra dažnai vidutinio ar net menko grynumo ir dėl priemaišų įgija geltoną spalvą ir garstyčių ar svogūnų kvapą. Iš čia kilo dar vienas pavadinimas garstyčių dujos.

Cheminės savybės

Gavimas

Depretz metodas. Reakcija vyksta savaime. Abi pradinės medžiagos sieros dichloridas ir etenas nuo senų laikų gausiai naudojamos chemijos pramonėje:

SCl₂ + 2 C₂H₄ → (ClCH₂CH₂)₂S

Meyer metodu tiodiglikolis pagaminamas veikiant chloretanolį kalio sulfidu ir chlorinamas:

3(HO-CH₂CH₂)₂S + 2PCl₃ → 3(Cl-CH₂CH₂)₂S + 2P(OH)₃

Meyer-Clarke gerokai paprastesnė ir pigesnė medžiaga naudojama kaip chlorinimo agentas:

(HO-CH₂CH₂)₂S + 2HCl → (Cl-CH₂CH₂)₂S + 2H₂O

Veikimo mechanizmas

Intramolekulinės reakcijos metu atskyla HCl ir susidaro itin aktyvus katijonas ir elektrofilas. Nukleofilinės grupės tarkim aminogrupė iš DNR atakuoja elektrofilą ir įvyksta tipinė alkilinimo reakcija. DNR pažeista ir nebegali replikuotis. Ląstelės žūtis arba vėžys susidarys. Labai panašiai pažeidiami ir baltymai kurie po alkilinimo irgi nebegali atlikti savo funkcijų.