Ksilozė

Ksilozė

Sisteminis (IUPAC) pavadinimas
CAS numeris	58-86-6
PubChem	135191
Cheminė formulė	C₅H₁₀O₅
Molinė masė	150,13 g mol⁻¹
SMILES	C1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O
Rūgštingumas (pK_a)
Bazingumas (pK_b)
Valentingumas
Fizinė informacija
Tankis
Išvaizda	bespalvės monoklininės adatėlės ar prizmės
Lydymosi t°	144-145 °C
Virimo t°
Lūžio rodiklis (n_D)
Klampumas
Tirpumas H₂O	gerai tirpi vandenyje
Šiluminis laidumas
log P
Garavimo slėgis
k_H
Kritinis santykinis drėgnumas
Farmakokinetinė informacija
Biotinkamumas
Metabolizmas
Pusamžis
Pavojus
MSDS
ES klasifikacija
NFPA 704	1 1 0
Žybsnio t°
Užsiliepsnojimo t°
R-frazės
S-frazės
LD₅₀
Struktūra
Kristalinė struktūra
Molekulinė forma
Dipolio momentas
Simetrijos grupė
Termochemija
Δ_fH^o₂₉₈
Giminingi junginiai
Giminingi grupė	ribozė, liksozė, arabinozė
Giminingi junginiai
Giminingos grupės

Ksilozė (angl. xylose, iš gr. ξύλον, xylon 'mediena') – viena iš aldopentozių, t. y., monosacharidas, turintis 5 anglies atomus ir aldehidinę grupę (CHO). Šis cukrus buvo pirmą kartą išskirtas 1881 m. iš medienos, pagal tai ir buvo pavadintas. Išskiriamas iš hemiceliuliozės, kuri yra vienas pagrindinių augalinės biomasės komponentų. Turėdamas laisva karbonilo grupę yra redukuojantis cukrus.

Struktūra redaguoti

Aciklinės formos ksilozės cheminė formulė yra HOCH₂(CH(OH))₃CHO. Cikliniai hemiacetalio izomerai tirpale dažnesni ir būna dviejų tipų – piranozės (turinčios šešianarius C₅O žiedus) ir furanozės (turinčios penkianarius C₄O žiedus su atsišakojančia CH₂OH grupe). Kiekvienas iš žiedų variantų sudaro savus izomerus, priklausančius nuo anomerinių hidroksi- grupių santykinės orientacijos.

Ksilozė gamtoje redaguoti

Ksilozė yra pagrindinis hemiceliuliozės ksilano statybinis blokas. Ksilanas sudaro, pvz., apie 30% beržo medienos, apie 9% eglės ir pušies medienos. Daug ksilozės yra valgomųjų augalų gemaluose.

Ksilozė yra pirmas sacharidas, prijungiamas prie glikozilinamo proteoglikano serino ar treonino. Ksilozė yra pirmasis sacharidas biosintetinant tokius anijoninius polisacharidus kaip heparano sulfatas ir chondroitino sulfatas.^[1]

Panaudojimas redaguoti

Chemija redaguoti

Rūgštimi katalizuojamame hemiceliuliozės skaidyme gaunamas 2-furaldehidas (furfurolas)^[2], specifinis pramoninis tirpiklis ir kai kurių polimerų pirmtakas.^[3]

Žmonių maistas redaguoti

Ksilozė dalyvauja žmonių metabolizme, nors nėra pagrindinė žmogaus maisto medžiaga. Daug jos pašalinama per inkstus.^[4] Žmonės ksilozę gauna iš maisto. Žmonės turi fermantą ksiloziltransferazę (angl. xylosyltransferase), kuris perkelia ksilozę nuo UDP ant serino skeletiniuose proteoglikanų baltymuose.

Veterinarija redaguoti

Veterinarijoje ksilozė naudojama sutrikusios absorcijos žarnyne teste. Tiriamas gyvūnas (prieš tai neėdęs) pagirdomas vandeniniu ksilozės tirpalu. Jei po kelių valandų ksilozė aptinkama jo kraujyje ir/ar šlapime, tai rodo, kad ksilozė žarnyne buvo absorbuota.^[5] Kataliziškai hidrinant ksilozę gaunamas ėduonies nesukeliantis saldiklis ksilitolis.

Vandenilio gavyba redaguoti

2014 m. buvo paskelbta, kad sukurta fermentinė žematemperatūrė (50 °C) technologija, beveik 100% efektyvumu išskirianti vandenilio dujas iš ksilozės. Procese panaudojama 13 fermentų, jų tarpe naujai atrasta polifosfato ksilulokinazė.^[6]^[7]

Nuorodos redaguoti

↑ Buskas, Therese; Ingale, Sampat & Boons, Geert-Jan (2006), "Glycopeptides as versatile tool for glycobiology", Glycobiology 16(8): 113R–36R, doi:10.1093/glycob/cwj125, PMID 16675547
↑ Roger Adams and V. Voorhees (1921), "Furfural", Org. Synth. 1: 49; Coll. Vol. 1: 280
↑ H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs "Furfural and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2
↑ Johnson, S. A. (2006). „Thesis“ (PDF).
↑ D-xylose absorption, U.S. National Library of Medicine, July 2008. Nuoroda tikrinta 6 rugsėjo 2009
↑ „Virginia Tech team develops process for high-yield production of hydrogen from xylose under mild conditions“. Green Car Congress. 2013-04-03. doi:10.1002/anie.201300766. Nuoroda tikrinta 2014-01-22.
↑ Martín Del Campo, J. S.; Rollin, J.; Myung, S.; Chun, Y.; Chandrayan, S.; Patiño, R.; Adams, M. W.; Zhang, Y. -H. P. (2013). "High-Yield Production of Dihydrogen from Xylose by Using a Synthetic Enzyme Cascade in a Cell-Free System". Angewandte Chemie International Edition 52 (17): 4587

[1] Buskas, Therese; Ingale, Sampat & Boons, Geert-Jan (2006), "Glycopeptides as versatile tool for glycobiology", Glycobiology 16(8): 113R–36R, doi:10.1093/glycob/cwj125, PMID 16675547

[2] Roger Adams and V. Voorhees (1921), "Furfural", Org. Synth. 1: 49; Coll. Vol. 1: 280

[3] H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs "Furfural and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2

[4] Johnson, S. A. (2006). „Thesis“ (PDF).

[5] D-xylose absorption, U.S. National Library of Medicine, July 2008. Nuoroda tikrinta 6 rugsėjo 2009

[6] „Virginia Tech team develops process for high-yield production of hydrogen from xylose under mild conditions“. Green Car Congress. 2013-04-03. doi:10.1002/anie.201300766. Nuoroda tikrinta 2014-01-22.

[7] Martín Del Campo, J. S.; Rollin, J.; Myung, S.; Chun, Y.; Chandrayan, S.; Patiño, R.; Adams, M. W.; Zhang, Y. -H. P. (2013). "High-Yield Production of Dihydrogen from Xylose by Using a Synthetic Enzyme Cascade in a Cell-Free System". Angewandte Chemie International Edition 52 (17): 4587

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]