[[1489]] m. pastatyta pirmoji bažnyčia. XVII–XIX[[1658 am.|1658]] m. buvo pastatytas [[dominikonaiDominikonų ordinas|dominikonų]] vienuolynas. 1702 m. vienuolynas sudegė, tačiau dominikonai pasistatė naują vienuolyną, o 1769 m. naują mūrinę bažnyčią. Be dominikonų bažnyčios Vosyliškėse buvo ir parapinė bažnyčia. [[1832]] m. po sukilimo uždarytasuždarius vienuolyną, dominikonų bažnyčia paversta parapine. [[1868 m.|1868]] m. bažnyčia buvo paversta cerkve. 1903 m. [[Senosios Vosyliškės|Senosiose Vosyliškėse]] buvo pastatyta nauja mūrinė bažnyčia į kurią iš senosios dominikonų bažnyčios buvo perkeltas stebuklingu laikomas [[Švč. Mergelė Marija|Švč. Mergelės Marijos]] paveikslas. XX a. pradžioje buvo [[Vosyliškių apskritis|Vosyliškių apskrities]] centras [[Oberostas|Oberoste]].
