[[Vaizdas:Jeziorosy plan miasta 1907.jpg|thumb|left|180px|Zarasų planas, 1907 m.]]
Nors archeologinių ar rašytinių šaltinių nerasta, bet daugelis autorių teigia, kad Zarasų įkūrimo pradžios reikia ieškoti XV a. pabaigoje ar XVI a. pradžioje. Iki tol čia gyveno [[sėliai]]. Oficialiai miesto pradžia laikoma [[1506]] metai. Tuo metu dabartinio miesto teritorijoje buvęs [[Zarasų dvaras]], o [[Zarasas|Zaraso]] ežero Didžiojoje saloje – vienuolynas (tikriausiai [[karmelitai|karmelitų]]) su mūrine bažnyčia, kurių griuvėsius dar [[XX amžius|XX a.]] pradžioje zarasiškiai ardė miesto statyboms. Salą su ežero krantu jungęs 200 m ilgio medinis tiltas. Nors vietovė nepažymėta nė viename XV a. pabaigos – XVI a. pradžios Lietuvos ar [[Livonija|Livonijos]] žemėlapyje, gyvenvietei čia atsirasti tuo laiku sąlygos buvo palankios, nes vietovė labai tinkama gyventi, per ją nuo seno ėjo vienas iš pagrindinių prekybos kelių iš centrinės Lietuvos į [[Ryga|Rygą]] ir [[Pskovas|Pskovą]]. [[1530]] m. [[Zarasas|Zaraso]] ežero salos vienuolynas perkeltas į [[Antalieptė|Antalieptę]], o [[Zarasų bažnyčia]] – į krantą, dabartinę jos vietą.
Vietovė nuo XIV iki XVIII a. priklausė [[Vilniaus vyskupija|Vilniaus vyskupui]]. XV a. pabaigoje minimas Zarasų dvaras, [[1522]] m. miestelis. [[1598]] m. minimas [[Zarasų valsčius]]. [[1610]] m. Zarasuose pastatyta nauja [[Zarasų bažnyčia]], kuri kartu su miestelio dalimi sudegė [[1654]]–[[1667]] m. kare ir tik [[1674]] m. buvo atstatyta. Nuo [[1613]] m. Zarasai žymimi [[LDK]] žemėlapiuose. [[1669]] m. miestelyje gyveno daugiau kaip 300 žmonių, buvo smuklė, kalvė, susiformavęs penkių gatvių tinklas – pagrindiniai keliai į kitus miestus.
