Karštas gerų santykių su Lenkija rėmėjas, lietuvių ir lenkų unijos šalininkas, už tai pramintas „Amor Polonia“. Dalyvavo [[1500]]–[[1503]]LDK-Maskvos karas (1500–1503)|1500–1503 m. kare suprieš MaskvaMaskvą]] ir kituose žygiuose, kuriems vadovavo [[Lietuvos didysis etmonas]] [[Konstantinas Ostrogiškis]]. [[1505]]–[[1510]] m. [[Lietuvos didysis maršalka]], nuo [[1507]] m. [[Vilniaus vaivada]], nuo 1510 m., mirus tėvui – [[Lietuvos didysis kancleris]]. [[1515]] m. vadovavo Lietuvos pasiuntinybei [[Habsburgai|Habsburgų]] ir [[Jogailaičiai|Jogailaičių]] suvažiavime, už tai imperatorius [[Maksimiljanas I]] jam suteikė [[Šventoji Romos imperija|Šventosios Romos imperijos]] Goniondzo ir Metelių [[kunigaikštis|kunigaikščio]] titulą.
Lietuvoje ilgai privačiai kariavo su [[Trakų vaivada]] [[Albertas Goštautas|Albertu Goštautu]].
