[[1935]] m. pradžioje Fitzgerald gavo pasiūlymą pasirodyti Harlemo Operos teatre su grupe Tiny Bradshow. Tada ji susipažino su grupės būgnininku ir lyderiu Chick Webb, kuris pasiūlė koncertuoti su jo grupe už 12.50 [[JAV]] dolerių per savaitę. Su „Tiny Bradshow“ Ella įrašė keletą hitais tapusių dainų, tokių kaip „Love and Kisses“ ir „(If You Cant`t Sing It) You`ll Have to Swing“. Taip atlikėja pelnė pripažinimą.
Click Webb [[1939]] m. mirė, Ella tapo grupės lydere.
