Fenolis: Skirtumas tarp puslapio versijų
Ištrintas turinys Pridėtas turinys
Eilutė 40:
=== Rūgštingumas ===
Tirpus vandenyje fenolis yra labai silpna rūgštis. Vienas iš paaiškinimų, kodėl fenolis, skirtingai nei [[alkoholiai]], pasižymi rūgštinėmis savybėmis yra rezonansinė fenoksido anijono stabilizacija. Tokiu būdu, [[deguonis]] dalinasi neigiamą krūvį su orta ir para [[anglis|anglies]] atomais. Kita versija teigia, kad rūgštinės fenolio savybės priklauso nuo deguonies laisvų porų ir aromatinės sistemos orbitalių persiklojimo.
Palyginimui, [[acetonas|acetono]] enolio [[rūgšties disociacijos konstanta|pK<sub>a</sub>]] yra 19.0, o fenolio pK<sub>a</sub>=10.0. Tačiau šis rūgštingumo panašumas nepastebimas, kai fenolis ir acetono enolis yra dujinėje būsenoje. Buvo įrodyta, kad didesnis fenolio rūgštingumas 1/3 priklauso nuo indukcinių efektų, o likusi- dėl rezonansinių reiškinių.
|