Karjerą pradėjo 17 metų gimtosios Lukės [[Sportivo Luqueño]] klube. 1984 m. persikėlė į [[Argentina|Argentiną]], žaidė [[San Lorenzo de Almagro]] klube. Vėliau išvyko į Europą [[Real Zaragoza]] klubą. 1991 m. vėl grįžo į Argentiną, [[Vélez Sársfield]] klubą ir jame praleido net 9 metus. Su juo 4 kartus laimėjo Argentinos čempionatą, iškovojo Libertadores ir Tarpžemyninę taures. 1999 m. tapo pirmuoju vartininku, įmušusiu per varžybas 3 įvarčius (iš baudinių, prieš [[Ferro Carril Oeste]]). Taip pat įmušė įspūdingą įvartį į [[River Plate]] vartus nuo vidurio linijos. 2000 m. vėl išvyko į Europą, [[RC Strasbourg]] klubą, tačiau ten įvarčių nemušė. Karjerą užbaigė 2004 m. tame pačiame Vélez Sársfield, paskutinėse savo rungtynėse įmušdamas įvartį.
Už [[Paragvajaus futbolo rinktinė|Paragvajaus rinktinę]] Čilavertas sužaidė 74 varžybas ir įmušė 8 įvarčius. Dalyvavo {{WorldCup|1998|1998}} ir {{WorldCup|2002|2002 m. pasaulio futbolo}} čempionatuose.