Vikipedija

Aromatiniai junginiai: Skirtumas tarp puslapio versijų

Naršyti istoriją interaktyviai
← Prieš tai darytas keitimasKitas pakeitimas →
Ištrintas turinys Pridėtas turinys
VizualusVikitekstas
S r2.7.1) (robotas Pridedama: fr:Hydrocarbure aromatique
Vikte (aptarimas | indėlis)
2 734 keitimai
pataisyta gramatika
Eilutė 13:
Aromatinių žiedų susidarymą teoriškai galima paaiškinti šitaip: jei atomai, sudarantys aromatinį žiedą būtų atskiri (nesurišti), tipiškai jų išorinės atominės [[orbitalės]] būtų sudarytos iš vienos '''s''' orbitalės ir trijų '''p''' orbitalių. Kai [[kovalentinis ryšys]] tarp šių atomų sudaro aromatinį žiedą, viena '''s''' orbitalė ir dvi '''p''' orbitalės kiekvaname atome susijungia per '''sp²''' hibribizaciją. '''sp²''' orbitalės tarp gretimų aromatinio žiedo atomų suformuoja kovalentinius '''σ''' ryšius. Tarp gretimų kiekvienos poros atomų susidarantis '''σ''' ryšys yra molekulinio ryšio '''σ''' orbitalė, laikanti du išorinio atomo sluoksnio [[Elektronas|elektronus]]. Dėl šitos '''sp²''' hibridizacijos aromatiniame žiede atomai išsidėsto geometrinėje plokštumoje.
[[Vaizdas:Benzeno sigma ryšiai.PNG|frame|center|Benzeno molekulės '''σ''' ryšiai]]
Tačiau kiekvienam atomui žiede dar pasilieka viena išorinė '''p''' orbitalė. Šitų '''p''' orbitalių skiltys yra abiejose žiedo plokštumos pusėse. BesiglausdamosJos viena su kita jos suformuoja keletą ivairaus [[Energijos lygmuo|energinio lygmens]] molekuliniųsudaro '''π''' orbitaliųryšius. Šios '''π''' orbitalėsryšių sistema apima visą aromatinį žiedą, suformuodamossuformuodama skiltis abiejose aromatinio žiedo plokštumos pusėse, kur koncentruojasi elektronai. Taip susidaro '''π''' orbitalės. Būdinga, kad išoriniai elektronai lieka '''π''' orbitalėse.
[[Vaizdas:Benzene-orbitals3.png|frame|center|Benzeno žiede, '''p''' orbitalės (kairėje pusėje) susijungia sudaryti '''π''' orbitalės (dešinėje pusėje). <br />Tik žemiausio energinio lygmens '''π''' orbitalė čia parodyta.]]
Normaliomis salygomis elektronai siekia užimti žemiausios energijos '''π''' orbitales. Šitaip yra užtikrinamas aromatinio žiedo ryšių stabilumas. '''π''' orbitalių elektronai sudaro elektronų debesis abiejose žiedo plokštumos pusėse.
Eilutė 43:
* [[toluenas]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>3</sub>) - gali būti vadinamas metilbenzenu, kadangi metilo grupė (-CH<sub>3</sub>) yra pakeitusi vieną iš benzeno molekulės H atomų.
 
Benzeno molekulėje visi H atomai yra lygiaverčiai, todėl pakeitus bet kurį vieną H atomą, susidaro tokia pati molekulė. Keičiamo vandenilio atomo padėtis pasidaro reikšminga kai pakeičiamas daugiau negu vienas benzeno molekulės vandenilio atomas. Tokiais atvejais vienam iš žiedo atomų su pakaitu paskiriamas numeris 1 ir kiti žiedo atomai nuosekliai yra sunumeruojami iki 6. Junginiai, sudaryti iš benzeno su dviem pakaitais ant žiedo, turi tris [[Izomeras|izomerus]]. Pavyzdžiui, yra trys [[Ksilenas|ksileno]] izomerai (vadinami dimetilbenzenais): 1,2-dimetilbenzenas, 1,3-dimetilbenzenas, ir 1,4-dimetilbenzenas. Junginų su dviem pakaitais izomerai yra dažnai vadinami '''''ortaorto''-''', '''''meta''-''', arba '''''para''-''' izomerais, atitinkamai. Kartais šie priešdėliai trumpinami: '''''o''-''', '''''m''-''', ir '''''p''-'''. Pavyzdžiui, apačioje esančiame paveikslėlyje apibūdinti trys ksileno izomerai.
[[Vaizdas:Ksileno izomerai.png|frame|center|[[Ksilenas|Ksileno]] [[izomerai]]]]
Net jei du pakaitai yra skirtingi, vis tiek yra trys izomerai, kurie gali būti pažymėti su ''ortaorto''-, ''meta''-, ir ''para''- priešdėliais; pvz., yra ''ortaorto''-, ''meta''-, ir ''para''-kresolio (kitaip metilfenolio) izomerai. Kada ant benzeno žiedo yra daugiau negu du pakaitai, taip pat yra naudojamas žiedo atomų numeravimas.
 
{{gcheck}}
 
== Heterocikliniai aromatiniai junginiai ==
[[Vaizdas:Pyridine.svg|thumb|right|120px|[[Piridinas]] - cheminė struktūra]]
Organiniai junginiai, kuriuose bent vienas žiedo atomas yra ne anglies elementasanglis, vadinami heterocikliniais junginiais. Heterocikliniai žiedai irgi gali būti aromatiniai žiedai. Heterocikliniuose aromatiniuose žieduose dažnai randamas [[azotas]] (N). Neutralūs azoto (N) atomai skiriasi nuo neutralių anglies (C) atomų tuo, kad N gali suformuoti viena kovalentine jungtimi mažiau negu C, nes išoriniame sluoksnyje turi vieną [[Elektronų pora|elektronų porą]]. N atomas benzeno žiede gali pakeisti C atomą, bet ryšio su vandenilio (H) atomu vietoje, turėtų elektronų porą. 6 atomų benzenoAromatiniane žiede azoto elektronų pora nedalyvaujanesudaro '''π''' ryšiuoseryšių, bet lieka laisva ir gali priimti H<sup>+</sup>, todėl N tokiame žiede gali veikti kaip [[bazė]]. Pavyzdys yra [[piridinas]], C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>N, kuriame vienas N atomas pakeičia C-H grupę.
 
[[Vaizdas:Furan chemical structure.png|frame|left|[[Furanas]] - cheminės struktūros ivairūs išreiškimai]]▼
Žiede, C atomo pakaitalas su ne - anglies atomu turinčiu elektronų porą leidžia kai kuriuos 5-atomų žiedus tureti aromatinės savybės. Pavyzdžiui, neutralus deguonies (O) atomas normaliai sudaro du kovalentinius ryšius ir turi dvi laisvas elektronų poras. Heterocikliniame junginyje [[Furanas|furane]], C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>O, O ir keturi C atomai sudaro 5-atomų žiedą. Kaip dažnai parodoma furano cheminėje struktūroje, du C atomai yra susijungę viengubomis jungtimis su O ir dvigubomis- su gretimais C atomais, susidarant '''sp²''' hibridizacijai visų C atomų ir du C=C dvigubai ryšiai kiekvienas aukojant du elektronus į žiedo '''π''' orbitales. Kad būtų papildyta Hückelio taisyklę ir žiedas taptų aromatinis, O&nbsp; atomas paima '''sp²''' hibridizaciją ir aukoja vieną iš jo elekronų porų '''π''' orbitalių sistemoje. Šis padaro iš viso šešis elektronus žiedo '''π''' orbitalėse, patenkinant Hückelio taisyklę ir duoda aromatinį stabilumą furano žiedui. Ši elektronų pora yra kartais rodoma cheminių struktūrų modeliuose žiedo viduje. Kita deguonies elektronų pora nedalyvauja žiedo '''π''' orbitalėse ir gali būti parodyta lauke žiedo cheminėse struktūrose. [[Vaizdas:Thiophene chemical structure.png|frame|right|[[Tiofenas]] - cheminės struktūros ivairus išreiškimai]] Šita padėtis yra panaši į kitą junginį vadinamą [[Tiofenas|tiofeną]], C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>S, kuriame deguonis yra pakeistas su sieros (S) atomu.▼
 
▲[[Vaizdas:Furan chemical structure.png|frame|left|[[Furanas]]Įvairios -furano cheminės struktūros ivairūs išreiškimaiišraiškos]]
Yra panaši padėtis junginyje vadinamas [[pirolas]] (C<sub>4</sub>H<sub>5</sub>N), kuris yra panašus į furaną išskyrus O yra pakeistas su N-H grupe. N&nbsp; atomo vienintelė elektronų pora yra užimta aukojant aromatinio žiedo stabilumui. Tai padaro N pirole daug silpnesne baze negu panašiuose alifatiniuose aminuose.
▲Žiede,Anglies Cpakeitimas atomoį pakaitalas suatomą, ne - anglies atomu turinčiuturintį elektronų porą, leidžia aromatines savybes turėti kai kuriuos 5- atomų žiedus. turetiTokio aromatinėsjunginio savybės.pavyzdys Pavyzdžiui,- [[furanas]]. neutralusNeutralus deguonies (O) atomas normaliai sudaro du kovalentinius ryšius ir turi dvi laisvas elektronų poras. Heterocikliniame junginyje [[Furanas|furane]], C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>O, O ir keturi C atomai sudaro 5-atomų žiedą. Kaip dažnai parodoma furano cheminėje struktūroje, du C atomai yra susijungę viengubomis jungtimis su O ir dvigubomis- su gretimais C atomais,. susidarantSusidaro visų C atomų '''sp²''' hibridizacijai visų C atomųhibridizacija ir du C=C dvigubaidvigubieji ryšiai, kiekvienasdalyvaujant aukojantdviems dukiekvieno elektronusanglies į žiedoatomo '''π''' orbitalesorbitalės elektronams. Kad būtųžiedas papildytaatitiktų Hückelio taisyklę ir žiedas taptųbūtų aromatinis, O&nbsp; atomasatome paimaįvyksta '''sp²''' hibridizacijąhibridizacija ir aukoja vienąviena iš jo elekronų porų įsijungia į '''π''' orbitalių sistemojesistemą. ŠisTaigi padaro6 iš visoelektronų šešisporos elektronusatsiduria žiedo '''π''' orbitalėse, patenkinantpatenkinama Hückelio taisyklętaisyklė ir duodaaromatinis aromatinįfurano stabilumą furanožiedas žieduistabilizuojasi. Ši elektronų pora yra kartais rodomavaizduojama cheminių struktūrų modeliuose žiedo viduje. Kita deguonies elektronų pora nedalyvauja žiedo '''π''' orbitalėse ir cheminėse formulėse gali būti parodyta lauke žiedo cheminėse struktūroseišorėje. [[Vaizdas:Thiophene chemical structure.png|frame|right|[[Tiofenas]] - cheminės struktūrosTiofeno ivairuscheminė išreiškimaistruktūra]] ŠitaKitas padėtispanašus yrajunginys panaši į kitą junginį vadinamą- [[Tiofenas|tiofenątiofenas]], C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>S, kuriame deguonis yra pakeistas su sieros (S) atomu. [[pirolas|Pirolo]] stuktūra taip pat panaši į furano, tik deguonis yra pakeistas su N-H grupe. N atomo vienintelė elektronų pora yra užtikrina aromatinio žiedo stabilumą. Todėl pirolas daug silpnesnė bazė negu panašūs alifatiniai aminai.
[[Vaizdas:Pyrrole chemical structure.png|frame|center|[[Pirolas]]Pirolo -cheminė cheminės struktūros ivairus išreiškimaistruktūra]]
 
== Policikliniai aromatiniai junginiai ==
 
CheminėAromatinius struktūrajunginius gali turetisudaryti du aromatiniusar žiedusdaugiau sujungtusžiedų, taip kadkai du atomai viename aromatine žiede gali irgi butiyra dalis kito aromatinio žiedo. Paprasčiausias pavyzdispavyzdys yra [[naftalenas]] (C<sub>10</sub>H<sub>8</sub>).
[[Vaizdas:Naphthalene resonance.PNG|frame|center|Tikra '''naftalenoNaftaleno cheminė struktūra''' yra vidurkis tarp šitųšių trijų struktūrų. Centriniai du C atomai neturi savo H&nbsp; atomų.]]
 
[[Kategorija:Chemija]]
Rodomas puslapis "https://lt.wikipedia.org/wiki/Aromatiniai_junginiai"