Aromatiniai junginiai: Skirtumas tarp puslapio versijų

Ištrintas turinys Pridėtas turinys
VP-bot (aptarimas | indėlis)
S robotas: smulkūs taisymai
Eilutė 8:
Organinis junginys, turintis molekulėje bent vieną aromatinį atomų žiedą, laikomas aromatiniu junginiu; toje pačioje molekulėje dar gali būti kitų aromatinių žiedų ir [[molekulinės grupės|alifatinių]] ar [[molekulinės grupės|funkcinių molekulinių grupių]].
 
== Aromatinių žiedų savybės ==
 
=== Aromatinio žiedo elektroninė sandara ===
Aromatinių žiedų susidarymą teoriškai galima paaiškinti šitaip. Jei atomai, sudarantys aromatinį žiedą, būtų atskiri (nesurišti), tipiškai jų išorinės atominės [[orbitalės]] būtų sudarytos iš vienos '''s''' orbitalės ir trijų '''p''' orbitalių. Kai [[kovalentinis ryšys]] tarp šių atomų sudaro aromatinį žiedą, viena '''s''' orbitalė ir dvi '''p''' orbitalės kiekvaname atome susijungia per '''sp²''' hibribizaciją. '''sp²''' orbitalės tarp gretimų aromatinio žiedo atomų suformuoja kovalentinius '''σσ''' ryšius. Tarp gretimų kiekvienos poros atomų susidarantis '''σσ''' ryšys yra molekulinio ryšio '''σσ''' orbitalė, laikanti du išorinio atomo sluoksnio [[Elektronas|elektronus]]. Dėl šitos '''sp²''' hibridizacijos, aromatiniame žiede atomai išsidėsto geometrinėje plokštumoje.
[[Vaizdas:Benzeno sigma ryšiai.PNG|frame|center|Benzeno molekulės '''σσ''' ryšiai]]
Tačiau kiekvienam atomui žiede dar pasilieka viena išorinė '''p''' orbitalė. Šitų '''p''' orbitalių skiltys yra abiejose žiedo plokštumos pusėse. Besiglausdamos viena su kita jos suformuoja keletą ivairaus [[Energijos lygmuo|energinio lygmens]] molekulinių '''ππ''' orbitalių. Šios '''ππ''' orbitalės apima visą aromatinį žiedą, suformuodamos skiltis abiejose aromatinio žiedo plokštumos pusėse. Būdinga, kad išoriniai elektronai pasilieka '''ππ''' orbitalėse.
[[Vaizdas:Benzene-orbitals3.png|frame|center|Benzeno žiede, '''p''' orbitalės (kairėje pusėje) susijungia sudaryti '''&pi;π''' orbitalės (dešinėje pusėje). <br />Tik žemiausio energinio lygmens '''&pi;π''' orbitalė čia parodyta.]]
Normaliomis salygomis elektronai siekia užimti žemiausios energijos '''&pi;π''' orbitales. Šitaip yra užtikrinamas aromatinio žiedo ryšių stabilumas. '''&pi;π''' orbitalių elektronai sudaro elektronų debesis abiejose žiedo plokštumos pusėse.
 
=== Hückelio taisyklė ===
Stabilų aromatinį žiedą sukuria ne bet koks '''&pi;π''' orbitalėse esančių elektronų skaičius. Pagal Hückelio taisyklę, kada '''&pi;π''' elektronų skaičius yra lygus 4n+2 (kur n = sveikasis skaičius 1, 2,…), ryšiai atomų žiede yra stabilizuoti ir toks žiedas yra aromatinis. Dažniausia n&nbsp;=&nbsp;1 ir aromatiniame žiede būna 6 tokie elektronai. Kada '''&pi;π''' elektronų skaičius yra lygus 4n (kur n = sveikasis skaičius), žiedas nėra stabilizuotas ir vadinamas ''antiaromatiniu''.
 
=== Cheminės struktūros išreiškimas ===
Vienas iš paprasčiausių aromatinio junginio pavyzdžių yra [[benzenas]], kurio [[cheminė formulė]] yra C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>. Benzeno molekulę sudaro benzeno žiedas, sudarytas iš šešių anglies atomų, ir šeši vandenilio atomai, kurių kiekvienas surištas su vienu anglies atomu. Apie 1865 m. [[Friedrich August Kekulé]] užsibrėžė nustatyti tokią benzeno [[Cheminė struktūra|cheminės struktūros]] išraišką, kad ją būtų galima suderinti su kiekybine chemine formule. Jis pasiūlė struktūrą, kurią galima pavadinti 1,3,5-cikloheksatrienu arba cikloheksa-1,3,5-trienu. Čia struktūriniai ryšiai tarp 6 gretimų anglies atomų žiede vaizduojami pakaitomis viengubomis ir dvigubomis jungtimis. Kekulio pasiūlyta žiedo struktūrinė formulė ligi šiol yra dažnai naudojama vaizduojant 6 atomų aromatinį žiedą.
 
Eilutė 34:
[[Vaizdas:Composti aromatici risonanza.PNG|frame|center|Ivairiais būdais parodyta benzeno struktūra.]]
 
== Pakaitai ant benzeno žiedų ==
 
Bet koks atomas ar molekulinė grupė gali pakeisti prie benzeno žiedo prisijungusį vandenilį. Štai keletas pavyzdžių:
Eilutė 48:
 
{{gcheck}}
== Heterocikliniai aromatiniai junginiai ==
[[Vaizdas:Pyridine.svg|thumb|right|120px|[[Piridinas]] - cheminė struktūra]]
Organiniai junginiai, kuriuose bent vienas žiedo atomas yra ne anglies elementas, vadinami heterocikliniais junginiais. Heterocikliniai žiedai irgi gali būti aromatiniai žiedai. Heterocikliniuose aromatiniuose žieduose dažnai randamas azotas (N). Neutralūs azoto (N) atomai skiriasi nuo neutralių anglies (C) atomų tuo, kad N gali suformuoti viena kovalentine jungtimi mažiau negu C, nes išoriniame sluoksnyje turi vieną [[Elektronų pora|elektronų porą]]. N atomas benzeno žiede gali pakeisti C atomą, bet ryšio su vandenilio (H) atomu vietoje, turetų elektronų porą. 6-atomų benzeno žiede azoto elektronų pora nedalyvauja '''&pi;π''' ryšiuose, bet lieka laisva ir gali priimti H<sup>+</sup>, todėl N tokiame žiede gali veikti kaip [[Bazė|bazė]]. Pavyzdys yra [[piridinas]], C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>N, kuriame vienas N atomas pakeičia C-H grupę.
 
[[Vaizdas:Furan chemical structure.png|frame|left|[[Furanas]] - cheminės struktūros ivairus išreiškimai]]
Žiede, C atomo pakaitalas su ne - anglies atomu turinčiu elektronų porą leidžia kai kuriuos 5-atomų žiedus tureti aromatinės savybės. Pavyzdžiui, neutralus deguonio (O) atomas normaliai sudaro du kovalentinius ryšius ir turi du elektronų poras pasiliekant. Heterociklinyje junginyje [[Furanas|furane]], C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>O, O ir keturi C atomai sudaro 5-atomų žiedą. Kaip dažnai parodant furano cheminėje struktūroje, tie du C atomai surišti su O yra dvigubai surišti su jų gretimais C atomais, rezultuojant '''sp²''' hibridizacijoje visų C atomų ir du C=C dvigubai ryšiai kiekvienas aukojant du elektronus į žiedo '''&pi;π''' orbitales. Kad papildyti Hückelio taisyklę ir padaryti žiedą aromatinį, O&nbsp; atomas paima '''sp²''' hibridizaciją ir aukoja vieną iš jo elekronų porų '''&pi;π''' orbitalių sistemoje. Šis padaro iš viso šešis elektronus žiedo '''&pi;π''' orbitalėse, patenkinant Hückelio taisyklę ir duoda aromatinį stabilumą furano žiedui. Šita elektronų pora yra kartais rodoma viduje žiedo cheminių struktūrų vaizduose. Kita deguonio elektronų pora nedalyvauja žiedo '''&pi;π''' orbitalėse ir gali būti parodyta lauke žiedo cheminiuose struktūrose. [[Vaizdas:Thiophene chemical structure.png|frame|right|[[Tiofenas]] - cheminės struktūros ivairus išreiškimai]] Šita padėtis yra panaši į kitą junginį vadinamą [[Tiofenas|tiofeną]], C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>S, kuriame deguonis yra pakeistas su sieros (S) atomu.
 
Yra panaši padėtis junginyje vadinamas [[pirolas]] (C<sub>4</sub>H<sub>5</sub>N), kuris yra panašus į furaną išskyrus O yra pakeistas su N-H grupe. N&nbsp; atomo vienintelė elektronų pora yra užimta aukojant aromatinio žiedo stabilumui. Šitas padaro N pirole daug silpnesnę bazę negu panašiuose alifatiniuose aminuose.
[[Vaizdas:Pyrrole chemical structure.png|frame|center|[[Pirolas]] - cheminės struktūros ivairus išreiškimai]]
 
== Policikliniai aromatiniai junginiai ==
 
Cheminė struktūra gali tureti du aromatinius žiedus sujungtus taip kad du atomai viename aromatine žiede gali irgi buti dalis kito aromatinio žiedo. Gana paprastas pavyzdis yra [[naftalenas]] (C<sub>10</sub>H<sub>8</sub>).
[[Vaizdas:Naphthalene resonance.PNG|frame|center|Tikra '''naftaleno cheminė struktūra''' yra vidurkis tarp šitų trijų struktūrų. Centriniai du C atomai neturi savo H&nbsp;atomų.]]
 
[[Kategorija:Cheminiai junginiaiChemija]]
 
[[Kategorija:ChemijaCheminiai junginiai]]
[[Kategorija:Cheminiai junginiai]]
[[Kategorija:Organiniai junginiai]]