Cisteinas

(Nukreipta iš puslapio Cys)
Cisteinas
L-Cystein - L-Cysteine.svg L-cysteine-3D-balls2.png L-cysteine-3D-vdW2.png
Sisteminis (IUPAC) pavadinimas
Cisteinas
CAS numeris 52-90-4
PubChem 5862
ChemSpider 574
Cheminė formulė C3H7NO2S
Molinė masė 121,16 g mol−1
SMILES C([C@@H](C(=O)O)N)S
Rūgštingumas (pKa)
Bazingumas (pKb)
Valentingumas
Fizinė informacija
Tankis
Išvaizda balti kristalai arba milteliai
Lydymosi t°
Virimo t°
Lūžio rodiklis (nD)
Klampumas
Tirpumas H2O tirpus
Šiluminis laidumas
log P
Garavimo slėgis
kH
Kritinis santykinis drėgnumas
Farmakokinetinė informacija
Biotinkamumas
Metabolizmas
Pusamžis
Pavojus
MSDS
ES klasifikacija
NFPA 704
Žybsnio t°
Užsiliepsnojimo t°
R-frazės
S-frazės
LD50
Struktūra
Kristalinė struktūra
Molekulinė forma
Dipolio momentas
Simetrijos grupė
Termochemija
ΔfHo298
Giminingi junginiai
Giminingi grupė
Giminingi junginiai
Giminingos grupės

Cisteinas (Cys) – viena iš dvidešimties aminorūgščių, nedideliais kiekiais randama daugelyje baltymų.

Baltymų struktūros stabilizacijaKeisti

 
Disulfidinio tiltelio formavimasis

Dvi cisteino aminorūgštys per sieros funkcinę grupę kovalentiškai susijungia tarpusavyje, sudarydamos cistino molekulę (disulfidinis tiltelis). Tai stabilizuoja baltymus bei suteikia jiems reikiamą erdvinę struktūrą. Pavyzdžiui, tokia tilteliai gali suteikti erdvinei struktūrai mazgo ar uždaro žiedo pavidalą. Dažniausiai baltyme būna porinis cisteino liekanų skaičius. Cisteinai sujungiami poromis pagal konkretaus baltymo „planą“ (ne atsitiktinai), kuris giminingų baltymų toks pats arba panašus.[1] Tarp taip stabilizuotų baltymų yra daug įvairių nuodų bei antibiotikų, randamų tiek gyvūnuose, tiek ir augaluose bei grybuose. [2] Tiriamos jų gydomosios savybės.[1]

PramonėjeKeisti

Cisteinas yra dažnas maisto priedas, kvapo ir skonio paryškintojas.[3] Kadangi plaukuose yra daug cisteino, jo trūkumas gali riboti avių ir kitų vilnai auginanamų gyvūnų produkciją.[4] Jei naudojamas kaip maisto papildas, cisteinas turi E numerį E920.

Dideli cisteino kiekiai yra nuodingi, todėl ląstelėje yra keletas reguliacijos sistemų, atsakingų už jo koncentracijos palaikymą griežtose ribose ir nelabai daug. Tačiau tai taip pat reiškia jog paprasti fermentacijos būdai cisteino gamybai netinka.[5]

Cisteinas išgaunamas daugiausia iš plaukų ir plunksnų. Praeityje dažnas šaltinis buvo kirpyklose surinkti plaukai, bet dabar Europos Sąjungos taisyklės draudžia naudoti žmogaus plaukus cisteino gamybai.[6][3] Galimi ir kitais būdai, pavyzdžiui veganams tinkamas cisteinas gaminamas iš kukurūzų adaptuotos mikrobinės fermentacijos būdu. Tačiau šios alternatyvos brangesnės.[3]

ŠaltiniaiKeisti

  1. 1,0 1,1 Molesini B, Treggiari D, Dalbeni A, Minuz P, Pandolfini T. Plant cystine-knot peptides: pharmacological perspectives. Br J Clin Pharmacol. 2017;83(1):63-70. doi:10.1111/bcp.12932
  2. Islam SMA, Kearney CM, Baker E. Classes, Databases, and Prediction Methods of Pharmaceutically and Commercially Important Cystine-Stabilized Peptides. Toxins (Basel). 2018;10(6):251. Published 2018 Jun 19. doi:10.3390/toxins10060251
  3. 3,0 3,1 3,2 „Questions About Food Ingredients: What is L-cysteine/cysteine/cystine?“. Vegetarian Resource Group. 
  4. Powell BC, Walker SK, Bawden CS, Sivaprasad AV, Rogers GE (1994). „Transgenic sheep and wool growth: possibilities and current status“. Reprod. Fertil. Dev. 6 (5): 615–23. PMID 7569041. doi:10.1071/RD9940615. 
  5. Takumi, K., Ziyatdinov, M. K., Samsonov, V., & Nonaka, G. (2017). Fermentative Production of Cysteine by Pantoea ananatis. Applied and environmental microbiology, 83(5), e02502-16. https://doi.org/10.1128/AEM.02502-16
  6. „EU Chemical Requirements“. Nuoroda tikrinta May 24, 2020.