Apigeninas
Apigeninas | |
---|---|
Sisteminis (IUPAC) pavadinimas | |
5,7-dihidroksi-2-(4-hidroksifenil)-4H-1-benzopiran-4-onas | |
CAS numeris | [520-36-5] |
Cheminė formulė | C15H10O5 |
Molinė masė | 270,24 g/mol |
SMILES | C1=CC(=CC=C1C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O |
Rūgštingumas (pKa) | |
Bazingumas (pKb) | |
Valentingumas | |
Fizinė informacija | |
Tankis | |
Išvaizda | geltoni kristalai |
Lydymosi t° | 345-350 °C |
Virimo t° | |
Lūžio rodiklis (nD) | |
Klampumas | |
Tirpumas H2O | |
Šiluminis laidumas | |
log P | |
Garavimo slėgis | |
kH | |
Kritinis santykinis drėgnumas | |
Farmakokinetinė informacija | |
Biotinkamumas | |
Metabolizmas | |
Pusamžis | |
Pavojus | |
MSDS | |
ES klasifikacija | |
NFPA 704 | |
Žybsnio t° | |
Užsiliepsnojimo t° | |
R-frazės | |
S-frazės | |
LD50 | |
Struktūra | |
Kristalinė struktūra | |
Molekulinė forma | |
Dipolio momentas | |
Simetrijos grupė | |
Termochemija | |
ΔfH |
|
Giminingi junginiai | |
Giminingi | |
Giminingi junginiai | |
Giminingos grupės |
Apigeninas – flavonas, kai kurių glikozidų sudėtinė dalis. Jis yra geltonos spalvos skystis, naudotas dažyti vilnai. Apigeninas (4’,5,7-trihydroxyflavone) laikomas viena iš vaisiuose bei daržovėse aptinkamų medžiagų, saugančių nuo vėžio [1].
Apigeninas medicinoje
redaguotiNustatyta, kad apigeninas stabdo kai kurių rūšių vėžinių ląstelių linijų augimą. Jam priskiriama reikalingų normaliam ląstelės ciklui ir sunykimui genų (pvz., DLC1 reekspresijos sukėlimas per metilinimo proceso – universalaus genų raiškos valdymo mechanizmo, suvaldymą) veiklos rekonstrukcija. Taigi, jei vėžinėje ląstelėje geno raiška buvo užblokuota tik promotoriaus metilinimu – jis pats nebuvo visiškai sudarkytas ar eliminuotas, ekstraktai iš apigenino turinčių augalų ar išgrynintas apigeninas gali būti naudingas atkuriant tokio geno veiklą ir tuo normalizuojant ląstelę.
Neseniai parodyta, kad apigeninas:
- sukelia autofagiją, kas paaiškina jo chemioprevencines savybes,
- tačiau tuo pat metu stabdo dalies vaistų organizme įsisavinimą, [2].Apigeninas yra CYP2C9 inhibitoriumi,[3] ir stabdo vaistų metabolizmą sąveikaudamas su vaistų apykaitą kūne skatinančiu fermentu.
Apigeninas sąveikauja su ciklosporinu – vaistu, slopinančiu imuniteto priešinimąsi organų persodinimo operacijose. Tirtas jo poveikis bcl-2 ir apoptozei.[4] Vertintas transformuojančio augimo faktoriaus-β ir apoptozės indeksas sąveikoje su cyclosporinu A, jam pažeidus inkstus .[5]
Glikozidai
redaguotiGlikozidai, susidarantys apigeninui jungiantis su cukrumis, yra:
- Apiinas – išskiriamas iš petražolių bei salierų
- Apigetrinas (apigenin-7-gliukozidas) – randamas kavos pakaitale iš kiaulpienių
- Izoviteksinas (apigenin-6-C-gliukozidas, homoviteksinas, saponaretinas)
- Rhoifolinas (apigenin 7-O-neohesperidozidas)
- Viteksinas (apigenin-8-C-gliukozidas)
Apigeninas maiste
redaguotiApigenino gausu petražolėse, dygliuotojo ožerškio lapuose, guavose, kur kas mažiau česnakuose, kiniškuose kopūstuose, paprikoje, salieruose, žirniuose, pipirmėtėse.
Nuorodos
redaguoti- ↑ CV Ferreira, GZ Gusto, AC Sousa, KC Queiroz, WF Zambuzzi, H Aoyama, MP Peppelenbosch (2006). „Natural compounds as a source of protein phosphatase inhibitors; application to the rational design of small-molecule derivatives“. Biochemie. 88: 1859–73.
{{cite journal}}
: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link) - ↑ RR Ruela-de-Sousa, GM Fuhler, N Blom, CV Ferreira, H Aoyama, MP Peppelenbosch (2010). „Cytotoxicity of apigenin on leukemia cell lines: implications for prevention and therapy“. Cell Death and Disease. 1 (e19): 1–11.
{{cite journal}}
: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link) - ↑ Si Dayong, Wang Y, Zhou Y-H, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li Z-S, Fawcett JP (2009 m. kovo mėn.). „Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols“ (PDF). Drug Metabolism and Disposition. 37: 629–634. doi:10.1124/dmd.108.023416. Suarchyvuotas originalas (PDF) 2008-12-17. Nuoroda tikrinta 2010-05-12.
{{cite journal}}
: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link) - ↑ Srikumar Chakravarthi, Chong Fu Wen, HS Nagaraja (2009). „Apoptosis and expression of bcl-2 in cyclosporine induced renal damage and its reversal by beneficial effects of 4,5,7 - Trihydroxyflavone“. Journal of Analytical Bio Science. 32 (4): 320–327.
{{cite journal}}
: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link) - ↑ Chong FW, Srikumar Chakravarthi, HS Nagaraja, PM Thanikachalam, Nagarajah Lee (2009). „Expression of Transforming Growth factor-β and determination of Apoptotic Index in histopathological sections for assessment of the effects of Apigenin (4’,5’,7’- trihydroxyflavone) on Cyclosporine A induced renal damage“. Malaysian Journal of Pathology. 31 (1): 35–43.
{{cite journal}}
: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)