Atverti pagrindinį meniu
Apigeninas
Apigeninas
Sisteminis (IUPAC) pavadinimas
5,7-dihidroksi-2-(4-hidroksifenil)-4H-1-benzopiran-4-onas
CAS numeris [520-36-5]
Cheminė formulė C15H10O5
Molinė masė 270,24 g/mol
SMILES C1=CC(=CC=C1C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O
Rūgštingumas (pKa)
Bazingumas (pKb)
Valentingumas
Fizinė informacija
Tankis
Išvaizda geltoni kristalai
Lydymosi t° 345-350 °C
Virimo t°
Lūžio rodiklis (nD)
Klampumas
Tirpumas H2O
Šiluminis laidumas
log P
Garavimo slėgis
kH
Kritinis santykinis drėgnumas
Farmakokinetinė informacija
Biotinkamumas
Metabolizmas
Pusamžis
Pavojus
MSDS
ES klasifikacija
NFPA 704
Žybsnio t°
Užsiliepsnojimo t°
R-frazės
S-frazės
LD50
Struktūra
Kristalinė struktūra
Molekulinė forma
Dipolio momentas
Simetrijos grupė
Termochemija
ΔfHo298
Giminingi junginiai
Giminingi
Giminingi junginiai
Giminingos grupės

Apigeninas – flavonas, kai kurių glikozidų sudėtinė dalis. Jis yra geltonos spalvos skystis, naudotas dažyti vilnai. Apigeninas (4’,5,7-trihydroxyflavone) laikomas viena iš vaisiuose bei daržovėse aptinkamų medžiagų, saugančių nuo vėžio [1].

Apigeninas medicinojeKeisti

Nustatyta, kad apigeninas stabdo kai kurių rūšių vėžinių ląstelių linijų augimą. Jam priskiriama reikalingų normaliam ląstelės ciklui ir sunykimui genų (pvz., DLC1 reekspresijos sukėlimas per metilinimo proceso – universalaus genų raiškos valdymo mechanizmo, suvaldymą) veiklos rekonstrukcija. Taigi, jei vėžinėje ląstelėje geno raiška buvo užblokuota tik promotoriaus metilinimu – jis pats nebuvo visiškai sudarkytas ar eliminuotas, ekstraktaiapigenino turinčių augalų ar išgrynintas apigeninas gali būti naudingas atkuriant tokio geno veiklą ir tuo normalizuojant ląstelę.

Neseniai parodyta, kad apigeninas:

  • sukelia autofagiją, kas paaiškina jo chemioprevencines savybes,
  • tačiau tuo pat metu stabdo dalies vaistų organizme įsisavinimą, [2].Apigeninas yra CYP2C9 inhibitoriumi,[3] ir stabdo vaistų metabolizmą sąveikaudamas su vaistų apykaitą kūne skatinančiu fermentu.

Apigeninas sąveikauja su ciklosporinu – vaistu, slopinančiu imuniteto priešinimąsi organų persodinimo operacijose. Tirtas jo poveikis bcl-2 ir apoptozei.[4] Vertintas transformuojančio augimo faktoriaus-β ir apoptozės indeksas sąveikoje su cyclosporinu A, jam pažeidus inkstus .[5]

GlikozidaiKeisti

Glikozidai, susidarantys apigeninui jungiantis su cukrumis, yra:

Apigeninas maisteKeisti

Apigenino gausu petražolėse, dygliuotojo ožerškio lapuose, guavose, kur kas mažiau česnakuose, kinietiškuose kopūstuose, paprikoje, salieruose, žirniuose, pipirmėtėse.

NuorodosKeisti

  1. CV Ferreira, GZ Gusto, AC Sousa, KC Queiroz, WF Zambuzzi, H Aoyama, MP Peppelenbosch. „Natural compounds as a source of protein phosphatase inhibitors; application to the rational design of small-molecule derivatives.“. Biochemie, 88, 1859–73 (2006). 
  2. RR Ruela-de-Sousa, GM Fuhler, N Blom, CV Ferreira, H Aoyama, MP Peppelenbosch. „Cytotoxicity of apigenin on leukemia cell lines: implications for prevention and therapy“. Cell Death and Disease, 1 (e19), 1–11 (2010). 
  3. Si Dayong, Wang Y, Zhou Y-H, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li Z-S, Fawcett JP. „Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols“. Drug Metabolism and Disposition, 37, 629–634 (2009 m. March). DOI:10.1124/dmd.108.023416. 
  4. Srikumar Chakravarthi, Chong Fu Wen, HS Nagaraja. „Apoptosis and expression of bcl-2 in cyclosporine induced renal damage and its reversal by beneficial effects of 4,5,7 - Trihydroxyflavone“. Journal of Analytical Bio Science, 32 (4), 320–327 (2009). 
  5. Chong FW, Srikumar Chakravarthi, HS Nagaraja, PM Thanikachalam, Nagarajah Lee. „Expression of Transforming Growth factor-β and determination of Apoptotic Index in histopathological sections for assessment of the effects of Apigenin (4’,5’,7’- trihydroxyflavone) on Cyclosporine A induced renal damage“. Malaysian Journal of Pathology, 31 (1), 35–43 (2009).