Fumaro rūgštis
Sisteminis (IUPAC) pavadinimas
(E)-buteno dirūgštis
CAS numeris [110-17-8]
Cheminė formulė C4H4O4
Molinė masė 116,07 g/mol
SMILES C(=CC(=O)O)C(=O)O
Rūgštingumas (pKa)
Bazingumas (pKb)
Valentingumas
Fizinė informacija
Tankis
Išvaizda balti milteliai
Lydymosi t° 287 °C
Virimo t°
Lūžio rodiklis (nD)
Klampumas
Tirpumas H2O 0,63 g/100 mL
Šiluminis laidumas
log P
Garavimo slėgis
kH
Kritinis santykinis drėgnumas
Farmakokinetinė informacija
Biotinkamumas
Metabolizmas
Pusamžis
Pavojus
MSDS
ES klasifikacija
NFPA 704
Žybsnio t°
Užsiliepsnojimo t°
R-frazės
S-frazės
LD50
Struktūra
Kristalinė struktūra
Molekulinė forma
Dipolio momentas
Simetrijos grupė
Termochemija
ΔfHo298
Giminingi junginiai
Giminingi karboksirūgštys maleino rūgštis, gintaro rūgštis, krotono rūgštis
Giminingi junginiai
Giminingos grupės

Fumaro rūgštis (angl. fumaric acid), HO2CCH=CHCO2H – nesočioji karboksirūgštis, kurios kitas izomeras yra maleino rūgštis. Tai vaisių skonio balti kristaliniai milteliai. Fumaro rūgšties druskų pavadinimas – fumaratai.
Fumaro rūgštis pavadinta pagal žvirbliarūtės, kurioje aptinkama, lotynišką pavadinimą Fumaria.

Fumaro rūgštis naudojama kaip maisto priedas rūgštiklis, kurios kodas E297.

Biologija redaguoti

Nemažai fumaro rūgšties turi žvirbliarūtės (Fumaria officinalis), baravykai (ypač Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius), kerpės (pvz., islandinė kerpena (Cetraria islandica)).

Fumarato jonai yra tarpinė medžiaga citrinos rūgšties cikle, kurio metu gaminamas ATP. Cikle fumarato jonai susidaro sukcinato dehidrogenazei oksiduojant sukcinato jonus, o po to veikiami fermento fumarazės jie virsta malato jonais.

Fumarato jonai gaminasi ir amoniaką verčiant šlapalu (šlapalo cikle).

Panaudojimas redaguoti

Vaistai redaguoti

Fumaro rūgšties esteriai kartais naudojami žvynelinei gydyti, kadangi buvo iškelta hipotezė, kad šią ligą sukelia fumaro rūgšties gaminimosi sutrikimas odoje.[1] Pradinė dozė būna 60-105 mg per dieną, po to palaipsniui didinama iki 1290 mg per dieną. Šalutiniai efektai yra inkstų ir virškinimo trakto sutrikimai, odos paraudimas, kuriuos sukelia per didelis fumaratų suvartojimas. Ilgai vartojant fumaratus kartais sumažėja leukocitų kiekis.

Maisto priedas redaguoti

Fumaro rūgštis naudojama kaip maisto rūgštiklis nuo 1946 m. Ji netoksiška, naudojamas gėrimuose ir kepimo milteliuose. Paprastai ji naudojamas kaip vyno rūgšties pakaitalas, kartais – vietoje citrinų rūgšties (0,91 g fumaro rūgšties pakeičia 1,36 g citrinų rūgšties).

Pudingų mišiniuose naudojama kaip koaguliantas.

Kita redaguoti

Fumaro rūgštis naudojama gaminant poliesterio dervas ir polialkoholius, taip pat kaip kandikas dažant.

Sauga redaguoti

Dalinai degdama fumaro rūgštis sudaro dirginamąją medžiagą maleino rūgšties anhidridą.

Nuorodos redaguoti

  1. Br J Dermatol 05; 152(4):597-615), BR J Dermatol 98;138(3): 456–460