Apigeninas

Apigeninas

Sisteminis (IUPAC) pavadinimas
5,7-dihidroksi-2-(4-hidroksifenil)-4H-1-benzopiran-4-onas
CAS numeris	[520-36-5]
Cheminė formulė	C₁₅H₁₀O₅
Molinė masė	270,24 g/mol
SMILES	C1=CC(=CC=C1C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O
Rūgštingumas (pK_a)
Bazingumas (pK_b)
Valentingumas
Fizinė informacija
Tankis
Išvaizda	geltoni kristalai
Lydymosi t°	345-350 °C
Virimo t°
Lūžio rodiklis (n_D)
Klampumas
Tirpumas H₂O
Šiluminis laidumas
log P
Garavimo slėgis
k_H
Kritinis santykinis drėgnumas
Farmakokinetinė informacija
Biotinkamumas
Metabolizmas
Pusamžis
Pavojus
MSDS
ES klasifikacija
NFPA 704
Žybsnio t°
Užsiliepsnojimo t°
R-frazės
S-frazės
LD₅₀
Struktūra
Kristalinė struktūra
Molekulinė forma
Dipolio momentas
Simetrijos grupė
Termochemija
Δ_fH^o₂₉₈
Giminingi junginiai
Giminingi
Giminingi junginiai
Giminingos grupės

Apigeninas – flavonas, kai kurių glikozidų sudėtinė dalis. Jis yra geltonos spalvos skystis, naudotas dažyti vilnai. Apigeninas (4’,5,7-trihydroxyflavone) laikomas viena iš vaisiuose bei daržovėse aptinkamų medžiagų, saugančių nuo vėžio ^[1].

Apigeninas medicinoje redaguoti

Nustatyta, kad apigeninas stabdo kai kurių rūšių vėžinių ląstelių linijų augimą. Jam priskiriama reikalingų normaliam ląstelės ciklui ir sunykimui genų (pvz., DLC1 reekspresijos sukėlimas per metilinimo proceso – universalaus genų raiškos valdymo mechanizmo, suvaldymą) veiklos rekonstrukcija. Taigi, jei vėžinėje ląstelėje geno raiška buvo užblokuota tik promotoriaus metilinimu – jis pats nebuvo visiškai sudarkytas ar eliminuotas, ekstraktai iš apigenino turinčių augalų ar išgrynintas apigeninas gali būti naudingas atkuriant tokio geno veiklą ir tuo normalizuojant ląstelę.

Neseniai parodyta, kad apigeninas:

sukelia autofagiją, kas paaiškina jo chemioprevencines savybes,
tačiau tuo pat metu stabdo dalies vaistų organizme įsisavinimą, ^[2].Apigeninas yra CYP2C9 inhibitoriumi,^[3] ir stabdo vaistų metabolizmą sąveikaudamas su vaistų apykaitą kūne skatinančiu fermentu.

Apigeninas sąveikauja su ciklosporinu – vaistu, slopinančiu imuniteto priešinimąsi organų persodinimo operacijose. Tirtas jo poveikis bcl-2 ir apoptozei.^[4] Vertintas transformuojančio augimo faktoriaus-β ir apoptozės indeksas sąveikoje su cyclosporinu A, jam pažeidus inkstus .^[5]

Glikozidai redaguoti

Glikozidai, susidarantys apigeninui jungiantis su cukrumis, yra:

Apiinas – išskiriamas iš petražolių bei salierų
Apigetrinas (apigenin-7-gliukozidas) – randamas kavos pakaitale iš kiaulpienių
Izoviteksinas (apigenin-6-C-gliukozidas, homoviteksinas, saponaretinas)
Rhoifolinas (apigenin 7-O-neohesperidozidas)
Viteksinas (apigenin-8-C-gliukozidas)

Apigeninas maiste redaguoti

Apigenino gausu petražolėse, dygliuotojo ožerškio lapuose, guavose, kur kas mažiau česnakuose, kiniškuose kopūstuose, paprikoje, salieruose, žirniuose, pipirmėtėse.

Nuorodos redaguoti

↑ CV Ferreira, GZ Gusto, AC Sousa, KC Queiroz, WF Zambuzzi, H Aoyama, MP Peppelenbosch (2006). „Natural compounds as a source of protein phosphatase inhibitors; application to the rational design of small-molecule derivatives“. Biochemie. 88: 1859–73.{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)
↑ RR Ruela-de-Sousa, GM Fuhler, N Blom, CV Ferreira, H Aoyama, MP Peppelenbosch (2010). „Cytotoxicity of apigenin on leukemia cell lines: implications for prevention and therapy“. Cell Death and Disease. 1 (e19): 1–11.{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)
↑ Si Dayong, Wang Y, Zhou Y-H, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li Z-S, Fawcett JP (2009 m. kovo mėn.). „Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols“ (PDF). Drug Metabolism and Disposition. 37: 629–634. doi:10.1124/dmd.108.023416. Suarchyvuotas originalas (PDF) 2008-12-17. Nuoroda tikrinta 2010-05-12.{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)
↑ Srikumar Chakravarthi, Chong Fu Wen, HS Nagaraja (2009). „Apoptosis and expression of bcl-2 in cyclosporine induced renal damage and its reversal by beneficial effects of 4,5,7 - Trihydroxyflavone“. Journal of Analytical Bio Science. 32 (4): 320–327.{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)
↑ Chong FW, Srikumar Chakravarthi, HS Nagaraja, PM Thanikachalam, Nagarajah Lee (2009). „Expression of Transforming Growth factor-β and determination of Apoptotic Index in histopathological sections for assessment of the effects of Apigenin (4’,5’,7’- trihydroxyflavone) on Cyclosporine A induced renal damage“. Malaysian Journal of Pathology. 31 (1): 35–43.{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)

[1] CV Ferreira, GZ Gusto, AC Sousa, KC Queiroz, WF Zambuzzi, H Aoyama, MP Peppelenbosch (2006). „Natural compounds as a source of protein phosphatase inhibitors; application to the rational design of small-molecule derivatives“. Biochemie. 88: 1859–73.{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)

[2] RR Ruela-de-Sousa, GM Fuhler, N Blom, CV Ferreira, H Aoyama, MP Peppelenbosch (2010). „Cytotoxicity of apigenin on leukemia cell lines: implications for prevention and therapy“. Cell Death and Disease. 1 (e19): 1–11.{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)

[Si_2009-3] Si Dayong, Wang Y, Zhou Y-H, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li Z-S, Fawcett JP (2009 m. kovo mėn.). „Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols“ (PDF). Drug Metabolism and Disposition. 37: 629–634. doi:10.1124/dmd.108.023416. Suarchyvuotas originalas (PDF) 2008-12-17. Nuoroda tikrinta 2010-05-12.{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)

[4] Srikumar Chakravarthi, Chong Fu Wen, HS Nagaraja (2009). „Apoptosis and expression of bcl-2 in cyclosporine induced renal damage and its reversal by beneficial effects of 4,5,7 - Trihydroxyflavone“. Journal of Analytical Bio Science. 32 (4): 320–327.{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)

[5] Chong FW, Srikumar Chakravarthi, HS Nagaraja, PM Thanikachalam, Nagarajah Lee (2009). „Expression of Transforming Growth factor-β and determination of Apoptotic Index in histopathological sections for assessment of the effects of Apigenin (4’,5’,7’- trihydroxyflavone) on Cyclosporine A induced renal damage“. Malaysian Journal of Pathology. 31 (1): 35–43.{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]